Fluorescuojantys polimerai yra vieni
labiausiai pageidaujamų junginių naujos kartos lanksčių
elektronikos komponentų arba spektrinių konverterių gamybai. Dėl
savo palankių savybių gamybai galėtų būti naudojami poliamidai,
tačiau jie fluorescuoja labai silpnai. Todėl buvo atlikta
nemažai tyrimų siekiant išsiaiškinti silpnos poliamidų
fluorescencijos priežastis ir sukurti geresnius poliamidų
variantus. Ftalimidai su amino grupėmis paprastai naudojami kaip
modeliniai junginiai fluorescuojantiems poliamidams. Šiame darbe
tirtas fotofizikinis dviejų tokių ftalimidų (3Pi ir 3Pyr)
relaksacijos mechanizmas. Ankstesniame darbe buvo nustatyta, kad
šių junginių fluorescencijos kvantinė išeiga yra gana maža,
todėl siekta išsiaiškinti priežastis ir pasiūlyti, kaip būtų
galima sustiprinti šių junginių fluorescenciją. Abu junginiai
buvo tiriami skirtingos klampos aplinkose pasitelkiant
fluorescencinę spektroskopiją su laikine skyra ir
ultrasparčiosios trumpalaikės („transient“) sugerties
spektroskopiją. Rezultatai parodė, kad vidumolekulinė rotacija
yra būtinas procesas nespindulinei molekulių relaksacijai, kuri
turi būti sustabdyta norint sukurti stipriai fluorescuojančias
medžiagas.
References
/
Nuorodos
[1] U. Mitschke and P. Bäuerle, The electroluminescence of
organic materials, J. Mater. Chem.
10(7), 1471–1507
(2000),
https://doi.org/10.1039/a908713c
[2] T. Kakinuma, H. Kojima, M. Ashizawa, H. Matsumoto, and T.
Mori, Correlation of mobility and molecular packing in organic
transistors based on cycloalkyl naphthalene diimides, J. Mater.
Chem. C
1(34), 5395–5401 (2013),
https://doi.org/10.1039/c3tc30920g
[3] X. Huang, S. Han, W. Huang, and X. Liu, Enhancing solar cell
efficiency: The search for luminescent materials as spectral
converters, Chem. Soc. Rev.
42(1), 173–201 (2013),
https://doi.org/10.1039/C2CS35288E
[4] L. Zhu, J. Qin, and C. Yang, Synthesis, photophysical
properties, and self-assembly behavior of amphiphilic
polyfluorene: Unique dual fluorescence and its application as a
fluorescent probe for the mercury ion, J. Phys. Chem. B
114(46),
14884–14889 (2010),
https://doi.org/10.1021/jp1071567
[5] C. Li, M. Numata, M. Takeuchi, and S. Shinkai, A sensitive
colorimetric and fluorescent probe based on a polythiophene
derivative for the detection of ATP, Angew. Chem. Int. Ed.
44(39),
6371–6374 (2005),
https://doi.org/10.1002/anie.200501823
[6] C.E. Sroog, Polyimides, J. Polym. Sci. Macromol. Rev.
11(1),
161–208 (1976),
https://doi.org/10.1002/pol.1976.230110105
[7] T. Matsuura, S. Ando, S. Sasaki, and F. Yamamoto, Polyimides
derived from 2,2′-bis(tri fluoromethyl)-4,4′-diaminobiphenyl. 4.
Optical properties of fluorinated polyimides for optoelectronic
components, Macromolecules
27(22), 6665–6670 (1994),
https://doi.org/10.1021/ma00100a061
[8] G. Arjavalingam, G. Hougham, and J.P. LaFemina, Emission
mechanism in polyimide, Polymer
31(5), 840–844 (1990),
https://doi.org/10.1016/0032-3861(90)90044-Y
[9] R. Karmakar and A. Samanta, Phase-transfer catalyst-induced
changes in the absorption and fluorescence behavior of some
electron donor–acceptor molecules, J. Am. Chem. Soc.
123(16),
3809–3817 (2001),
https://doi.org/10.1021/ja004131b
[10] T. Soujanya, R.W. Fessenden, and A. Samanta, Role of
nonfluorescent twisted intramolecular charge transfer state on
the photophysical behavior of aminophthalimide dyes, J. Phys.
Chem.
100(9), 3507–3512 (1996),
https://doi.org/10.1021/jp9526509
[11] R. Orita, M. Franckevičius, A. Vyšniauskas, V. Gulbinas, H.
Sugiyama, H. Uekusa, K. Kanosue, R. Ishige, and S. Ando,
Enhanced fluorescence of phthalimide compounds induced by the
incorporation of electron-donating alicyclic amino groups, Phys.
Chem. Chem. Phys.
20(23), 16033–16044 (2018),
https://doi.org/10.1039/C8CP01999A
[12] M.A. Haidekker, M. Nipper, A. Mustafic, D. Lichlyter, M.
Dakanali, and E.A. Theodorakis, Dyes with segmental mobility:
Molecular rotors, in:
Advanced Fluorescence Reporters in
Chemistry and Biology I, Springer Series on Fluorescence
(Springer Berlin Heidelberg, 2010) pp. 267–308,
https://doi.org/10.1007/978-3-642-04702-2_8
[13] M.A. Haidekker, T. Ling, M. Anglo, H.Y. Stevens, J.A.
Frangos, and E.A. Theodorakis, New fluorescent probes for the
measurement of cell membrane viscosity, Chem. Biol.
8(2),
123–131 (2001),
https://doi.org/10.1016/S1074-5521(00)90061-9
[14] A. Vyšniauskas and M.K. Kuimova, A twisted tale: measuring
viscosity and temperature of microenvironments using molecular
rotors, Int. Rev. Phys. Chem.
37(2), 259–285 (2018),
https://doi.org/10.1080/0144235X.2018.1510461
[15] J.J. Snellenburg, S.P. Laptenok, R. Seger, K.M. Mullen, and
I.H.M. van Stokkum, Glotaran: A Java-based graphical user
interface for the R package TIMP, J. Stat. Softw.
49(3),
1–2 (2012),
https://doi.org/10.18637/jss.v049.i03